تدور أحداث هذا العمل ضمن حقبتيْن زمنيّتيْن بين الستينيات والحقبة المُعاصرة إذ أنّ المقصود بإسم "شارع شيكاغو"، هو شارع كان معروفاً في دمشق خلال ستينيات القرن المنصرم حيث كان يجتمع فيه المثقفون وأصحاب الموضة وتحصل فيه نقاشات فكرية واجتماعية .

علماً أنّ مسلسل "شارع شيكاغو" يضم في بطولته أيضاً كل من الممثلتيْن سلاف فواخرجي وأمل عرفة مع نخبة من نجوم الدراما السورية، وهو من تأليف ورشة من الكتاب بإشراف المخرج محمد عبد العزيز وإنتاج شركة قبنض.